Miles Raymond, bütün hayatı bir yazar olabilme hayalleriyle geçmiş ama evliliğindeki gibi mesleğinde de başarısız olmuş bir İngilizce öğretmenidir. En yakın arkadaşı Jack ise, hiç kimse tarafından tanınmayan bir televizyon oyuncusudur ve evlenmek üzeredir.
Miles’ın son yazarlık denemesi de başarısızlıkla sonuçlanınca en yakın arkadaşı Jack’i alır ve onu evlenmeden önce bir haftalık bir yolculuğa davet eder. Kaliforniya’da bir hafta boyunca şarap içerek geçecek bu seyahatte hem birbirlerini hem de hayatlarını yargılayarak nerede hata yaptıklarını bulmaya çalışacaklardır.
Senenin en iddialı filmlerinden olan Sideways, Görkemli Hayatım’ın yıldızı Paul Giamatti’yi yeniden beyazperdeye döndürmekle kalmadı ve büyük başarılara da imza attı. En İyi Film (Müzikal-komedi dalında) dalında iki Altın Küre kazanan Alexander Payne eseri, beş dalda da Oscar adayı.
