Güney Boston bölgesinin en azılı suçlularından biri ve aynı zamanda eyalet senatörünün de erkek kardeşi olan James "Whitey" Bulger İrlandalı bir mafya babasına dönüşürken Güney Boston sokaklarında birlikte büyüdüğü John Connolly başarılı bir FBI ajanı olmuş ve Boston ofisinin en önemli figürü haline gelmiştir. İkilinin yolları yıllar sonra ortak düşmanları olan İtalyan mafyasını ortadan kaldırmak için tekrar kesiştiğinde John, mafya liderini kendisiyle işbirliği yapmaya ikna edecektir. Yönetmenliğini Scott Cooper’ın üstlendiği filmde Whitey Bulger rolünde Johnny Depp’i seyrederken Benedict Cumberbatch ise ağabeyi Bill Bulger olarak karşımıza çıkıyor. Yıldızlar kadrosunda ayrıca Joel Edgerton, Sienna Miller, Juno Temple, Dakota Johnson, Peter Sarsgaard ve Kevin Bacon gibi hepsi ayrı birer başrol olan isimler var.
